Джирая - замечательный нинзя и возможно самый близкий к Хокаге, которым никогда не был, не только обучен третьим Хокаге, но также был тренером человека, который в конечном счете стал Четвертым, а также молодого мальчика, который мечтает стать Хакаге. Еще с детства он засматривался на противоположный пол и часто конфликтовал с девушкой из его команды, Тсунаде, по поводу ее фигуры. Джирая не был образцовым нинзя и обычно заканчивал проиграшем, хотя его сенсей, сравнивая его с Орочимару, другим членом его команды, сильно не помогал.
В некоторый момент его юности он нашел гору Муобоку, дом жаб. Та он подписал контракт крови с ними и узнал их джутсу. Старшая жаба мудреца прибыла и позже сообщила молодому человеку пророчество. Он показал, что Джирая станет извращенцем, и однажды возьмет ученика, который может спасти или уничтожить мир. Позже Джирая боролся за Коноху в войне с Дождем рядом с Тсунаде и Орочимару. Эти три, проиграли в сражении лидеру Деревни Дождя Ханзоу. Он позволил им жить в обмен на их звание "Саннин". Вернувшись с войны, Саннины были встречены тремя сиротами Дождя. Джирая заинтересовался ими и остался на три года, чтобы обучить их. Джирая узнал что у одного мальчика, Нагато, имеется Риннеган, известное Доуддутсу.
Джирая возвратился в Коноху и действовал как доверенный солдат деревни, пока не обнаружил преступления Орочимару против его собственной деревни. Хотя эти двое были товарищами, Орочимару не послушал Джираю в их последнюю встречу, поскольку товарищ шиноби Листа был в сражение в предместьях страны. Орочимару сбежал, оставляя Джираю. Некоторое время после этого, возможно из-за инцидента с Орочимару, Джирая выбрал путь нинзя в его деревне. Уволенный с обязанности, жизнь Джираи была довольно проста - он стал эротическим романистом, часто шпионящим с телескопом на купающихся женщинах в горячих веснах для вдохновения. Кстати, Хатаке Какаши - ярый болельщик, названный "Ича Ича" (Подходи, Пожходи! или Увидеть в западной версии). Версии, зарегистрированные пока, были Рай, Насилие и Тактика.
Однако, позже было показано, что реальная причина шпионажа Джираи за девушками было не простое времяпрепровождение - его главной целью шпионажа было нахождение следа Орочимару. Именно из-за своих наблюдений Джирая раскрыл существование преступной организации, Акацуки. За эти годы, Джирая наблюдал за ними тщательно, даже после того, как Орочимару оставил их ряды. Однажды при его исследовании в горячей весне, Джирая встретился с молодым мальчиком и его наставником. После, наставник Ебису, оскорбил Джираю и случился короткий бой, который закончился поражением Ебису. Мальчик, Наруто, затем потребовал компенсацию за борьбу, и он должен был обучить его, вместо Ебису. Джирая согласился помогать ему после того, как Наруто подкупил его, обращаясь к его разврату. Когда Наруто развивал контроль над чакрой Джирая заметил, что печати на животе Наруто были работой Орочимару.
Джирая уничтожил печать Пяти Элементов Орочимару с техникой, которую он изобрел, чтобы противостоять ему. Джирая обучил Наруто использовать бездействующую чакру Кьюби, чтобы помочь Наруто понимать себя. Ебису затем попросил Джираю возвратиться и помочь, защищая от Орочимару, поскольку они были на одном уровне, как часть "Легендарной тройки". Джирая обучал Наруто, он преподавал ему вызов животных. Не обычные животные, а большие, умные, способные выполнять выполнять заспоряжения. Джирая был мастером жаб, показывая Наруто свои навыки, вызывая одну прямо перед его глазами. Наруто последовал распоряжею Джираи и подписал контракт крови с жабами, затем испытал свой новый прием. Наруто только сумел вызывать крошечного, бесполезного головастика. Инциденты повторились, постепенно достигая прогресса. Джирая понял, что требуются решительные меры, чтобы помочь ему в обучении.
Джирая столкнул Наруто с утеса. Именно так Наруто погрузился внутрь себя, и затем охватил силу. Призвав чакру Кьюби, Наруто вызвал гигантскую жабу, чтобы остановить падение. К неожиданности Наруто, он призвал главную жабу-правителя, Гамабунту. К неожиданности Гамабунты, Наруто был тем, кто его вызвал, а не Джирая, единственный человек, способный к его вызову, кроме Четвертого Хокаге.
Джирая, после выполнения его обещания Наруто обучить его, исчез снова на некоторое время. Только в нападении Орочимару на Коноху Джирая вернулся, сокрушив трех-голового змея Орочимару, вызвав огромную жабу. Джирая тогда помог очистить деревню от захватчиков, но не успел помочь спасти его сенсея, которого захватил Орочимару. Он слишком поздно пришел, но был горд после того, как Третий Хокаге пожертвовал собой за деревню, вспоминая то время, что он, Орочимару и Третий Хокаге были в хороших отношениях.
Однако, Джираю скоро позвали и сделали неожиданное предложение - Хокаге мертв и была необходима замена, и Джирая был подходящим человеком. Несмотря на хорошие намерения, Джирая отклонил его и сказал, что он не подходит для этой работы, но знает другого кандидата, как возможную замену - другого члена легендарной тройки, Тсунаде. Когда ему сказывали, что он будет назначен, он еще раз отказался, но попросил взять с собой Наруто. Наруто первоначально отказался, желая изучить Чидори, подобно Саске. Джирая убедил его, сказав, что в путешествии, поиске Тсунаде, он будет учить его приему, конкурирующему даже с Чидори. В один момент Наруто собрался для поездки. По пути Джирая также отметил, что Наруто походил на Четвертого Хокаге.
Они остановились в маленьком городе, где Джирая увидел привлекательную молодую женщину и немедленно отправил Наруто обучаться самостоятельно. Однако, подозрение Джираи росло относительно девочки, пока он не понял, что она была под некоторой формой гипноза. Возвратившись туда, где он оставил Наруто, он пришел как раз вовремя, чтобы увидеть двух членов Акацуки, Наруто и Саске, который бежал, чтобы сразиться с Итачи. Положив женщину в безопасном месте и заблокировав удар смертельного меча Хошигаки Кисаме, сильно ударя вызванной жабой. Тогда Джирая угрожал убить его и Учиха Итачи. Саске велел ему отступить и что Итачи он возьмет на себя. Однако, Саске все еще не был способен к битве с Итачи и пробовал разнообразные удары, закончившиеся использованием Итачи его Тсукиёми гипноза, чтобы мысленно мучить Саске. Наруто побежал сломя голову, чтобы прекратить их, вынуждая Джираю открыть его козырную карту.
Используя необычную форму вызова, Джирая охватил коридор в материал, который составляет живот, рот и горло огнедышащей жабы, обертывающих вокруг врагов, чтобы задержать их и защитить Саске. Когда Итачи и Кисаме попробовали отступить, Джирая попытался атаковать их, делая мясистые стены ближе к ним. Когда они приблизились к тупику, Джирая последовал за ними и к его удивлению, нашел отверстие в конце. Края отверстия были окружены таинственным черным огнем, который Джирая решил запечатать внутри свитка для безопасности. Секундой позже, он получил ногой в лицо от Гая, который принял его за члена Акацуки, угрожающем Генинам.
Наруто, разгневанный действиями Акацуки, потребовал, чтобы он заставил их заплатить, но Джирая показал ему как они глядели глаза в глаза, это поразило Саске. Гай взял Саске назад в деревню, но предложил Наруто подарок - костюм, подобный тому, который носят он и Лии. Джирая, когда Гай был вне пределов слышимости, сказал Наруто, что он запрещает ему носить это. Став серьезным, он сказал Наруто что они хотели - Кьюби внутри него, использовать его в своих собственных целях. Наруто просто решил, что он станет более сильным, чтобы защититься от них и продолжил узнавать по поводу Тсунаде. Джирая сказал ему, что в поисках, он будет концентрироваться больше на обучении Наруто. Наруто достал костюм снова, но Джирая снова не позволил ему носить это.
В следующем городе, месте, где по слухам была Тсунаде, Джирая также преподавал Наруто урок о недостатках - что деньги, женщины и алкоголь вредны для пути нинзя. И не давая Наруто стать жадным, он конфисковал его бумажник, отдал ему немного денег плюс его багаж, включая свиток, вызывающий жабу на случай, если они потеряют друг друга. Позже Наруто нашел Джираю, сидящим в причудливом баре, окруженным парой девочек, пьяным и с пустым бумажником Наруто на столе. В течение следующей драки, Наруто пачкает жакет прохожего: бывшего нинзя Скрытой Скалы, который попробовал вымогать деньги у Наруто. С молниеносной быстротой, Джирая сформировал водоворот чакры из его руки и послал нападавшему по спирали воздушный шар.
Когда Наруто и Джирая ушли, Джирая купил остаток водных шаров и отдал их Наруто, сообщая ему что прием, который он только что использовал, требует чрезвычайного контроля чакры. За следующие несколько дней Джирая медленно давал Наруто намеки о том, как успешно исполнить прием, давая Наруто большее количество времени, чтобы работать над этим, в то время как он собрал информацию относительно Тсунаде. Он рассказал, что прием изобрел Четвертый Хокаге и ему понадобилось 3 года, чтобы наконец закончить его и разбил для обучение его в многочисленные шаги. Шаг за шагом Джирая помогал Наруто изучать это, также отмечая его руку как точку фокусировки.
В конечном счете, Джирая выследил Тсунаде в областе Замка Танзаку. Позже, Джирая наконец натолкнулся на ее в пабе и рассказал цель своего путешествия, шокируя каждого, включая Наруто, просьбу о том, чтобы она стала Пятым Хокаге. Тсунаде твердо отклонила предложение, но Джирая позже попробовал уговорить ее, выпивая спиртные напитки, также рассказав, как змея напала из-за Орочимару и что Третий Хокаге сделал, чтобы защитить его деревню, спрашивая она будет союзником Орочимару и врагом ему.
Неделя прошла и Джирая попробовал еще одну попытку убедить Тсунаде, чтобы она приняла положение. Однако Джирая отравился, когда она подсыпола что-то в его спиртной напиток. Пробудился в день, когда Тсунаде планировала встретиться с Орочимару способный еле удерживать палочки для еды уже не говоря о хождении. Тсунаде уже ушла и пришла к Орочимару, к жтому времени Джирая догнал их, приведя Шизуне, Наруто и Тон-Тон с собой. Наруто был удивлен, увидев Кабуто рядом с Орочимару, но Джирая сказал о преданности Кабуто, указывая на его повязку, теперь с жмблемой Скрытого Звука. Джирая тогда велел Шизуне следить за Кабуто, поскольку он пошел против Орочимару. Они были одинаково сильны, борясь сверху выведенной из строя змеи, которую вызвал Орочимару, они увязли в гигантском искусственном болоте, сделанным Джираей, даже при том, что он жаловался, что это не был его обычный уровень способности.
Орочимару заметил как Наруто использовал Разенган, Джирая отразил прямые нападения Орочимару его необычным органом, преобразовывая волосы в колючие выступы. Когда Орочимару мчался к Наруто, Джирая был пойман, все еще ослабевший от препарата и кончилось тем, что был пойман в ловушку языком Орочимару и послан к земле с огромной силой. Тсунаде продолжила борьбу, вызвав слизняка Катсую, Джирая вынудил ее остановиться, вызывая на помощь Гамабунту. Гамабунта, как обычно, был потрясен увидев других вызванных существ и шутил о воссоединении. Джирая остановил его, объясняя что это сражение против Орочимару.
Именно в этом сражении Гамабунта показал другой пример своих способностей - он и Джирая одновременно выпустили поток масла и пламени, соответственно, заканчивающегося массивным пламенем, который охватил Манда, массивную анаконду Орочимару. Однако Джирая заметил, что Манда избежал и навес его кожи, умно скрываясь под землей. Когда Манда появился, Гамабунта и Джирая напал на него, поняв, что это была "фальшивка" как только появился хвост. Ядовитые челюсти Манды открылись позади них, но Тсунаде кинула огромный кинжал Гамабунты в голову Манды, скрепляя челюсти. Испытание оставило Джираю со сломанным ребром и ногой.
Джирая был также ответствен за возвращение Тсунаде назад в Коноху, показывая ей тех, кто нуждались в ее медицинских навыках. Джираю не показывали до борьбы между Наруто и Саске на крыше больницы, конгда Джирая вновь появлялся, где он и Какаши ругали друг друга за обучения мальчиков таким опасным приемам как Разенган и Чидори.
Позже Джирая понял полную серьезность ситуации, когда Какаши принес Наруто, после неудачного преследования Саске, после его предательства и отступничества к Орочимару. Посетив в больнице Наруто, он уверил его, что они теперь официально преподаватель и ученик в течение трех лет, в его поисках Акацуки и Орочимару, и сказал, что Орочимару не тронет Саске, пока не прийдет время. Несмотря на хорошие новости, Джирая также принес плохую и велел Наруто забыть Саске, обратить внимание на собственный опыт и вспомнил его собственную попытку остановить Орочимару. Эти двое согласились, что обучение начнется официально для Наруто через несколько месяцев.
Прежде, чем началось их обучение, Джирая дал возможность Наруто найти Саске; возможно из-за его собственного желания спасти коллегу, но в конечном счете им не удалось выполнить миссию в предместьи логовища Орочимару. При помощи клана, который использывал Орочимару и слабости Джираи к женщинам, один из членов Фуума клана был загипнотизирован, одет как геиша и пытался совратить Джираю, затем напасть. Так называемая "Кото Принцесса" ясно была недостаточна, чтобы остановить его, и Джирая спас его, принося его и двух из клана Фуума назад их клану.
Пришло время когда Наруто и Джирая оставили Коноху, начав свой официальный тренировочный процесс. В течение этого времени Джирая наблюдал за Акацки и Орочимару вместе с Наруто с лисом внутри последнего. Заинтересованный проявлением чакры лиса как красной ауры вокруг Наруто , Джирая изобрел печать, которая нейтрализует чакру девятихвосстого. К сожалению, это было позже того, как Наруто высвободил 4 хвоста. Этот смертельный и неистовый Наруто сумел поранить грудь Джираи, оставив на нем шрам. В настоящее время о тренировочном процессе известно не многое, кроме того что Наруто сумел улучшить свой Разенган, а также после изнуренных тренировок износил свою одежду и поменял свою бандану Конохи на более новую.
Спустя 3 года Наруто и Джирая наконец возвратились в деревню. Джирая возвратил Наруто на попечение Какаши и как предосторожность, он дал печать подавления Кьюби в случае, если Наруто станет диким. Он также напомнил Наруто, что имеется техника в его арсенале, которую он не должен использовать. Когда Какаши с командой возвратились в Коноху после спасения Гаары, Джирая встретился с Тсунаде и Ямато в палате Какаши, в больнице, когда он выздоровел. Какаши было плохо из-за использования Мангекью Шарингана и Наруто был передан Ямато, генетическому наследнику Шодаи Хокаге. Джирая предупредил группу об опасности от Наруто, если он потеряет контроль над лисой, показывая большой шрам, который он получил от Наруто с четырьмя хвостами.